В 1932 окончил Дартмутский колледж, всё четыре года обучения сохраняя звание чемпиона по боксу в тяжёлом весе. Работал кочегаром на пароходе, рабочим на ранчо в Монтане. Пробовал себя в драматургии, но для заработка переключился на актёрскую профессию. В начале 1940-х учился актёрскому мастерству в Голливуде, играл небольшие роли на сцене и в кино.В январе 1944 Райан, получив гарантии по контракту с RKO Radio Pictures, вступил в Корпус морской пехоты США, служил инструктором по строевой подготовке в Кэмп-Пендлтоне (Сан-Диего). Там он подружился с писателем и будущим кинорежиссёром Ричардом Бруксом.Первой заметной ролью Райана стал убийца-антисемит в фильме-нуар «Перекрёстный огонь» (1947) по роману Брукса; эта роль принесла ему единственную номинацию на «Оскар» как лучшему актёру второго плана. Затем Райан работал с такими режиссёрами, как Николас Рэй, Энтони Манн, Сэмюэл Фуллер, Роберт Уайз. В 1960-х самыми заметными стали его роли в фильмах «Грязная дюжина» Роберта Олдрича и «Дикая банда» Сэма Пекинпа. Одновременно Райан выступал на Бродвее, много работал на телевидении.
Если вы хотите предложить нам материал для публикации или сотрудничество, напишите нам письмо, и, если оно покажется нам важным, мы ответим вам течение одного-двух дней. Если ваш вопрос нельзя решить по почте, в редакцию можно позвонить.